Fracasó con una puntocom en 1996 y vendió Paperless en 2017: la historia de Pablo Vicuña
En 1996 intentó construir una especie de Skype sobre minutos telefónicos antes de que existiera Skype. Fundó Paperless en 2001 con sueldo cero por tres años, levantó US$ 3 millones para irse a Brasil con su mujer y tres hijos -la menor de un mes- y vivió siete años en Sao Paulo. En 2017 vendió 100% de la empresa y hoy opera Beagle Ventures, fondo de US$ 8 millones que entró en Rankmi antes que SoftBank y declara DPI sobre cinco veces.
Por: Juan Pablo Silva
Publicado: Sábado 2 de mayo de 2026 a las 21:00 hrs.
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En 1996 Pablo Vicuña recibió la llamada de un primo -en rigor un tío, aunque por generaciones cruzadas se trataban como pares- que se había criado en Portland, Oregon, y se había venido a Chile cumplidos los 20. Le decían Gringo y solía andar seis años por delante del resto del mundo, dice. “Compadre, tenemos que hacer una puntocom”, le dijo una tarde, y Vicuña, que no tenía la menor idea de qué era una puntocom, terminó arrastrado a la idea.
El Gringo armó la suya, Golazo.com, y a Vicuña le quedó “el bichito”. Junto con él intentó construir una especie de Skype comprando paquetes de minutos a las telcos y enchufándolos a una aplicación que prácticamente nadie tenía. No funcionó nunca, pero en ese camino conoció a Decidir.com, una puntocom argentina que había levantado millones de dólares y que intentaba sostenerse comprando otras compañías, una de las cuales traía la representación de Baltimore Technologies, pionera mundial en firma digital.
Entre viajes a Boston y conversaciones con los norteamericanos, Vicuña se convenció de algo que cargaría por años: que la firma digital, antes o después, iba a importar. Decidir.com cerró, Baltimore entró en Chapter 11, y él volvió a Chile con esa intuición.
Sueldo cero, don Juan Vicuña y el SII
En 2001 se juntó con Pedro Cabezón -su socio de toda la vida y amigo- y entre los dos levantaron un pequeño fondo con el family office de la familia Vicuña Fernández, sin parentesco. Así comenzaron a desarrollar Paperless, una firma que creó soluciones para firma digital y facturas electrónicas. “Don Juan me decía: ‘yo entiendo poco lo que ustedes hacen, pero lo que me queda claro es que en 10 años más seguir firmando papelitos no tiene mucho sentido. Esta cuestión tiene que prender por algún lado’”, recuerda.
Decidieron desarrollar todo desde cero justo cuando el SII -en “la época de oro de Javier Etcheberry”, dice- montaba una licitación gigante para entregar factura electrónica a todas las empresas del país. El SII pivoteó pronto hacia un modelo abierto, con cada proveedor compitiendo bajo su propio estándar, y Paperless, que ya tenía la solución armada, partió con clientes como Entel y VTR.
Los tres primeros años fueron rudos, sin sueldo: se comieron hasta el último ingreso mientras evangelizaban un mercado que recién entendía qué era una PKI (infraestructura de clave pública). Con el tiempo, fueron sumando más y más clientes.
US$ 3 millones y un avión a Sao Paulo
En 2007 los llamó Ricardo Neves desde la Secretaría de Hacienda de Río Grande do Sul, un empleado público que, dice Vicuña, “tenía la obsesión de replicar en Brasil lo que Chile había hecho con la factura y la boleta electrónica”. Vicuña empezó a trabajar pro bono con el gobierno brasilero en el draft normativo, vio el tamaño del mercado y, junto a Felipe Camposano -en ese minuto en Aurus, hoy Taram Capital-, cerró tras varios intentos frustrados una ronda de US$ 3 millones.
La empresa tenía entonces unas 70 a 80 personas, contrataron a un gerente general profesional, y Vicuña se subió a un avión rumbo a Sao Paulo con su mujer y tres hijos. La menor recién había cumplido un mes.
En un comienzo, Brasil también fue rudo. “No vendimos nada, y las cosas que vendíamos las entregábamos mal; era un desastre”, admite. Tuvieron que bajar el target de sus clientes y recién al llegar a las medianas empresas, esperar la regulación de boleta retail y pasarse dos años evangelizando uno por uno a los grandes del sector, Paperless empezó a prender: cuando la norma salió en 2011, Pão de Açúcar, Walmart y Cencosud ya estaban listos para conectarse, y los volúmenes pasaron a ser, según Vicuña, “brutales”.
Mirando hacia atrás enumera tres cosas que cree haber hecho bien: irse él en persona, contratar puros brasileros -metió a su hijo en colegio brasilero, se apartó del circuito expat-, y armar una estructura local completa de producto, operación y soporte. “No es viable centralizar; hay que tener a alguien que haya vivido toda la vida con el sistema impositivo brasilero metido adentro”, dice.
La venta
Vicuña volvió a Chile en 2015 con Paperless operando en Chile, Brasil, Colombia, Perú y Uruguay, aterrizando en México y con country managers en cada país. Fue ahí cuando con su socio empezaron a aburrirse de la ejecución: vivían tironeados entre el día a día y los proyectos de largo aliento que querían empujar como founders. “Queríamos hacer cosas que pagaran en 10 años más, y eso no pasaba. El día a día siempre tiraba más”, reconoce. En esos momentos se acercaron algunos fondos para evaluar una compra, pero nada se concretó. Finalmente contrataron a Altis como banco de inversión.
El proceso duró un año y medio y fue agotador, dice. Además, hubo una sorpresa que Vicuña todavía repite: las dos compañías que para ellos eran las compradoras obvias no tenían a Paperless en el pipeline. Llegaron tres interesados, quedaron dos, y la negociación final se extendió seis meses hasta cerrar en julio de 2017, con los founders saliendo 100%. Lo que cambiaría hoy, dice, es la comunicación interna: “Postventa escuché comentarios de gente que decía: ‘Ustedes nos vendieron, nos traicionaron’. Ahí nos equivocamos, por respeto a la gente que se saca la mugre trabajando”.
Beagle Ventures, Rankmi y el studio
Entre julio y diciembre de 2017 se permitieron descansar, y en 2018 montaron Beagle Ventures -fondo de US$ 8 millones con Link Capital y socios de Altis- bajo una tesis acotada: B2B corporativo, servicios basados en tecnología, Latam. La primera inversión fue Rankmi.
En total cerraron cuatro inversiones. Por ejemplo, una compañía de arte online que cayó con la pandemia y otra de títulos electrónicos para real estate en EE.UU que terminó vendida a Real Brokerage en menos de un año. En 2021 y 2022 frenaron en seco con el crecimiento vertiginoso del mercado venture. No cerraron una sola inversión nueva, y cuando el ciclo se desinfló dieron por terminado el fondo para volver a meter las manos en operaciones propias.
Hoy operan un studio: compraron 100% Factura Chile a la Cámara de Comercio y la fusionaron con otra para armar Factura X -al mando de Juan Cristóbal Palacio, operando en Chile y Perú- y montaron Asteroide, que toma la boleta electrónica retail y la convierte en una boleta interactiva con IA. “Cuando metí IA en el producto cambió la forma de relacionarte con el cliente; los dos están aprendiendo al mismo tiempo”, cierra Vicuña.
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